Shepherd ist die häufigere und traditionellere Schreibweise und es ist die bevorzugte Schreibweise in den meisten Wörterbüchern.
Sheppard ist eine ältere Schreibweise, die manchmal als Familienname verwendet wird, aber nicht als Standardschreibung des Wortes angesehen wird.
Zusammenfassend ist, obwohl beide Schreibweisen technisch korrekt sind, ist "Shepherd" die bevorzugte und häufigere Schreibweise.